Gimė: 1887 m. spalio 5 d.
Mirė: 1976 m. rugsėjo 21 d.
Tautybė: danas
Pozicija: saugas
Pagrindiniai klubai: Kjobenhavns Boldklub, Chelsea
Universalus sportininkas futbolą Kjobenhavns Boldklub vyrų komandoje pradėjo žaisti būdamas šešiolikos. Middelboe su klubu penkis kartus tapo Kopenhagos čempionu, o 1913 m. laimėjo pirmą kartą surengtas Danijos pirmenybes. Vien futbolu sportininko karjera neapsiribojo – jis buvo ir vienas geriausių Danijos lengvaatlečių, tapo šalies čempionu ir rekordininku trišuolio bei bėgimo varžybose. 1913 m. Middelboe persikėlė į Londono Chelsea ekipą. Jau pirmose rungtynėse „Didžiąjam danui“ komandos draugai patikėjo kapitono raištį. Įdomu tai, kad Middelboe per visą savo karjerą taip ir netapo profesionaliu futbolininku, buvo diplomuotas teisininkas ir dirbo viename Londono bankų bei dėl to gavo iš komandos vadovų leidimą nevykti su klubu į išvykos rungtynes. Chelsea marškinėlius danas vilkėjo iki 1923 m., vėliau kurį laiką žaidė garsiuose Londono mėgėjų klubuose Corinthian bei Casuals.
Nacionalinėje rinktinėje Middelboe žaidė nuo 1908 iki 1920 m., per 15 rungtynių įmušė 7 įvarčius. 1908 m. Londone ir 1912 m. Stokholme vykusiose olimpinėse žaidynėse žaidėjas su savo komandos draugais iškovojo sidabro medalius. Middelboe taip pat dalyvavo ir 1920 m. žaidynėse Antverpene, tačiau tąsyk danai jau pirmąjame etape nusileido ispanams. 1908 m. žaidynėse jis tapo pirmuoju oficialiose tarptautinėse varžybose įvartį įmušusiu danu.
